What's with Andy?

O protagonista é Andy Larkin, um adolescente travesso e o autoproclamado maior brincalhão do mundo. A série acompanha-o enquanto tenta pregar partidas elaboradas às pessoas na cidade fictícia de East Gackle, com o seu melhor amigo, Danny Pickett, a ajudá-lo em quase todas as partidas; os seus antagonistas incluem: a sua irmã mais velha, Jen Larkin; e os valentões Peter Lik e Andrew Leech. Ele tem uma paixão por uma rapariga chamada Lori Mackney, a quem costuma tentar impressionar.